"Willi“ Ostermann wurde als "Wilhelm" am 1. Oktober 1876 Köln-Mülheim geboren. Er stab am 6. August 1936 (viel zu früh) in Köln. Ostermann war einer der populärsten und erfolgreichsten Kölner Liedermacher und Karnevalsschlager-Komponisten, der zahlreiche Texte, Lieder, Krätzchen und Couplets in hochdeutscher Sprache und vor allem in Kölscher Mundart verfasst hat. Viele seiner Lieder sind heute absolute Klassiker und werden auch heute noch gesungen.

Ostermann wurde in der elterlichen Wohnung in Mülheim als Sohn des Eisenbahners Peter Ostermann und seiner Frau Gertrud, geb. Paas, geboren. 1878 zog die Familie nach Deutz, wo man dem Vater, der bei der Bergisch-Märkischen Eisenbahn beschäftigt war, eine bessere Stelle angeboten hatte. Da Deutz in dieser Zeit Garnisonsstadt war, kam Willi Ostermann in frühester Kindheit in Kontakt mit den durchziehenden Militärmusikkapellen, die den Jungen faszinierten.

Ostermann besuchte von 1883 bis 1891 die katholische Volksschule in Deutz. Zu dieser Zeit erhielt er — typisch für Köln — aufgrund seiner roten Haare den Spitznamen „Ostermanns-Fuss“ (Fuss vermutlich von Fuchs, kölsch für "der Rothaarige“). Mitschüler berichteten später, er habe bereits in der Schule mundartliche Parodien auf im Unterricht gelernte Gedichte angefertigt und stets die neuesten Karnevalslieder auswendig gewusst.

Nach seiner Schulzeit begann Willi Ostermann, nachdem sein Vater keine Lehrstelle als Schlosser für ihn bekommen konnte, eine Lehre im Elektrohandwerk, ein damals hochmoderner Beruf. Nach einigen Monaten wurde er jedoch wegen Konflikten mit seinem Lehrherrn entlassen, woraufhin er in einer Druckerei in Deutz den eher seinen eigenen Wünschen entsprechenden Beruf eines Stereotypeurs und Galvanoplastikers erlernte. Bis 1900 war er vermutlich in seinem erlernten Beruf tätig, genaueres hierüber ist jedoch nicht bekannt.

1911 heiratete Ostermann dessen Schwester, die Revuetänzerin Käthe Palm als seine zweite Frau. In den Folgejahren setzte Ostermann den begonnenen Erfolg fort; er schrieb und komponierte Lieder und Karnevalsschlager und verlegte sie selbst, womit er seinen Lebensunterhalt bestreiten konnte. Die meisten Lieder trug er selbst vor, einige Lieder entstanden jedoch auch im Auftrag für andere Vortragskünstler. Inzwischen wurde er von einer Agentur in ganz Deutschland für Auftritte gebucht. Er beschränkte sich also nicht nur auf rein kölsche Mundartlieder, sondern schrieb auch „normale“ Lieder wie Walzer, Marschlieder und ähnliches. Mehrere Schallplatten wurden für die damalige Zeit außergewöhnliche Verkaufserfolge.

Gegen Ende der 20er Jahre wurde die wirtschaftliche Lage in Deutschland schlechter; Ostermann musste sich mit weniger Auftritten für weniger Gage begnügen, verlegte auch Noten und Liedtexte anderer Komponisten und Autoren in seinem Verlag, und schrieb Werbetexte. Außerdem gab er seit Ende 1930 das humoristische Wochenblatt Tünnes und Schäl heraus, dem jedoch keine lange Lebensdauer beschert war, es wurde 1931 wieder eingestellt.